李白第一次结婚，是在二十七岁上，婚姻的对象是安陆(在今湖北省)的许氏。许氏出身高门望族，其祖父许圉师曾经做过左丞相。许圉师的父亲许绍更是了得，跟唐高祖李渊同过窗，后来被封为安陆郡公。许圉师因为小儿子许自然打猎时杀了人，为抵罪遭到贬谪。但是，百年之间，许家一直是簪缨满门，相当兴旺的。李白这一次结婚，居间搭桥牵线的是一位姓孟的州县副职官员(少府)。

　　李白跟这位许氏夫人大约生活了十年，生有一女一儿。女儿名平阳，儿子小名明月奴，后改名为伯禽。李白后来带着儿女，移居东鲁(今山东济宁)，诗文之中再也没有出现许氏身影。有人以为许氏病故，有人以为婚变，没有定论。

　　这一段婚姻，最让李白烦恼的是入赘一事。入赘，在中国文化传统中一直被认为是不光彩的事情。《汉书·贾谊传》有“家贫子壮则出赘”的话，可知是穷人家孩子的一种不得已出路。即使他是胡人，传统观念相对淡薄一些，但是，从李白内心讲，显然是不情愿的。

　　第二任妻子刘姓妇人，不是一个浪漫之人，她对李白的诗歌完全不感兴趣，对李白整天只知道饮酒做诗、高谈阔论而不懂得挣钱养家，让她过上吃香喝辣的生活，很快就感到了不满乃至厌恶。二人关系，终于以离婚了结。

　　跟刘氏的这一段婚姻生活，李白无疑是很郁闷的。他的远大理想，他的诗酒山水之乐，一定都曾经遭受刘氏无数次的数落、嘲笑和痛骂———后来他在诗中把刘氏比作汉人朱买臣妻子，足以证明。这一时期，李白的痛苦也曾多次在诗篇中流露出来。《五月东鲁行答汶上翁》中的“鲁人重织作，机杼鸣帘栊”、“举鞭访前途，获笑汶上翁”等诗句可以看到，李白不切实际的言行举止，遭到了鲁人的讥笑。

　　李白的第三段婚姻，妇人只是妾，并未扶正。这位妇人原来是李白的一个邻家女子，可能是李白看上她的姿色之后，再想办法纳为妾的。李白有一首《咏邻女东窗下海石榴》诗，专门表现诗人对这女子的爱慕之情。如果把这一段婚姻理解为李白的自由恋爱，未尝不可。之所以是纳妾，而不是娶为正室，原因可能是这位邻家女子只是普通民女，按照唐律，属于士大夫阶层的李白不得将其娶为妻子。

　　李白的最后一任妻子是前宰相宗楚客的孙女，他们结婚的地点在宋州，时间应是天宝十二载(753)之前，李白五十岁左右。今天可以看到不少李白写给这位宗氏妻子的诗歌体书信和他代替妻子写给自己的诗歌，仅天宝十四载就有《秋浦寄内》《自代内赠》《秋浦感主人寄内》等，诗中饱含着思念之情。由此不难想像，宗氏是一位知书达理的妇人，李白对她是相当有感情的。